Montefrío ha recogido en su suelo las huellas de diferentes culturas y civilizaciones. Los antiguos historiadores árabes se extienden largamente en elogios ante Montefrid. Ibn-Al-Jatib, al describir las diferentes zonas del Reino Nazarí de Granada, dice de Illora y Montefrío que.. "entre ambos eran una mina de excelente trigo, casa y sitio de ganados". Fue corte del rey nazarí Ishmail III, coronado por los Abencerrajes en el lugar conocido como las Angosturas, y aquí se quedaron todos durante siete años, temerosos de volver a la corte granadina.
El rey Juan II intentó conquistarla en 1341, pero una tormenta de agua y viento dispersó sus huestes. No obstante ayudó a Ismail y a los Abencerrajes a poner sitio a Granada y el astuto Muhammad X degolló a éstos últimos en la sala de la Alhambra, que hoy se llama de los Abencerrajes. Ishmail huyó a las Alpujarras y, más tarde, sería proclamado rey de Granada con el nombre de Yusuf V.
Enrique IV volvió a intentar la conquista de Montefrío, talando y destruyendo campos, viñas y olivares y derribando atalayas.
El 25 de Junio de 1486 fue tomada por los Reyes Católicos, que construyeron entre sus murallas una iglesia. Los habitantes que no quisieron sujetarse a su poder pasaron a la capital, Granada. Esta conquista, junto a la de Loja, Illora, Moclín y Colomera, tomadas con anterioridad, supuso un duro golpe para el normal desenvolvimiento de de las actividades del reino nazarí, ya que quedó en manos cristianas la posibilidad del laboreo de la Vega y el control de las comunicaciones con Málaga, que en adelante sólo podían efectuarse por rutas largas y difíciles.
Iglesia de la Encarnación delante, al fondo se obserba "La Villa"